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Stereoselectivity and vertical polarity hypothesis for carbonyl addition
https://nakamura-u.repo.nii.ac.jp/records/2670
https://nakamura-u.repo.nii.ac.jp/records/26701e8a5126-f518-4826-a181-b87e1cb51a55
| 名前 / ファイル | ライセンス | アクション |
|---|---|---|
uchiyama_carbonyl_2019 (717.6 kB)
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| Item type | 紀要論文 / Departmental Bulletin Paper(1) | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| 公開日 | 2019-11-15 | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | Stereoselectivity and vertical polarity hypothesis for carbonyl addition | |||||
| タイトル | ||||||
| タイトル | Stereoselectivity and vertical polarity hypothesis for carbonyl addition | |||||
| 言語 | en | |||||
| 言語 | ||||||
| 言語 | eng | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | theoretical hypothesis | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | carbonyl | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | transition state of boat form | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | steric effect | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | valence shell electron pair repulsion theory | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | 4-t-butylcyclohexanone | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | lithium aluminum hydride | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | 1,4-flagpole interaction | |||||
| キーワード | ||||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | Cram's rule | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | theoretical hypothesis | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | carbonyl | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | transition state of boat form | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | steric effect | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | valence shell electron pair repulsion theory | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | 4-t-butylcyclohexanone | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | lithium aluminum hydride | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | 1,4-flagpole interaction | |||||
| キーワード | ||||||
| 言語 | en | |||||
| 主題Scheme | Other | |||||
| 主題 | Cram's rule | |||||
| 資源タイプ | ||||||
| 資源タイプ識別子 | http://purl.org/coar/resource_type/c_6501 | |||||
| 資源タイプ | departmental bulletin paper | |||||
| 著者 |
内山, 文昭
× 内山, 文昭 |
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| 著者別名 |
Uchiyama, Fumiaki
× Uchiyama, Fumiaki |
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| 抄録 | ||||||
| 内容記述タイプ | Abstract | |||||
| 内容記述 | The polarity of π bond of carbonyl groups always occurs horizontally to carbonyl plane. This polarity is used as “horizontal polarity” in this paper. The horizontal polarity determines the reactivity to nucleophilic addition of carbonyl groups and is indicated as LUMO in molecular orbital method. I assume that the vertical shift of π electron density of carbonyl groups, named“vertical polarity”, occurs perpendicular to the plane of carbonyl groups by electron repulsion under the constant geometry of carbonyl atoms. The π electorn density in the vertical polarity changes perpendicular to the plane of carbonyl molecules. I propose that the big lobe caused by the vertical polarity stabilizes the overlapping with the nucleophilic electron pair in the transition state and determines the stereoselectivity in the nucleophilic addition of carbonyl groups. I show that the concept of the vertical polarity is verified from the stereoselective reduction of 4-t-butylcyclohexanone and the chiral induction at acyclic carbonyl carbons during nucleophilic additions. | |||||
| 書誌情報 |
中村学園大学薬膳科学研究所研究紀要 en : Proceedings of PAMD Institute of Nakamura Gakuen University 号 11, p. 1-5, 発行日 2019-03 |
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| 出版者 | ||||||
| 出版者 | 中村学園大学薬膳科学研究所 | |||||
| ISSN | ||||||
| 収録物識別子タイプ | ISSN | |||||
| 収録物識別子 | 1882-9384 | |||||
